El equipo obtiene un meritorio tercer lugar en la etapa regular (tras Ñublense y Universidad Católica) y en la primera fase de la etapa de Play Off le corresponde como rival la Universidad de Chile. Sufre derrotas elocuentes ante Colo-Colo en Santiago (2 a 6) y Universidad Católica (1 a 4). Sin embargo, destaca el triunfo sobre Universidad de Chile con gol del venezolano Giancarlo Maldonado, a la postre, goleador del equipo con 8 conquistas. Pese a participar en la liguilla por el ascenso a Primera A, la oncena pierde chances al caer ante Deportes Concepción y Deportes Copiapó, como visitantes, y no poder doblegar a Naval de Talcahuano, Deportes Melipilla y Unión La Calera, como local. ↑ «El Barça sufre ante un Valencia irredento». ↑ 20 Minutos. «Juan Soler anuncia su dimisión: “Ha sido un placer, amunt Valencia siempre”». ↑ «Danny Cannon to Direct GOAL! ↑ «Rodrigo de Paul no ha pedido salir cedido del Valencia». En el primero de los encuentros, jugado en el Estadio Nacional, los celestes caen por 4 goles a 2, pese a que en algún momento del partido se pusieron en ventaja con goles de Beausejour y Roberto Cáceres.
Una gran actuación del volante audino Carlos Villanueva Rolland, le dio la victoria a los locales en el duelo de ida por 4 goles a 1, mientras tanto en Rancagua, los celestes vencen por 4 a 2, pero la jornada estuvo marcada por los errores referiles del juez Rubén Selman, quien anula un gol legítimo de Olea en los minutos finales. Se trata de Guillermo Páez, quien precisamente logra alejar a los celestes del fantasma. La dirigencia confirma a Guillermo Páez en la banca celeste y la renovación del plantel mostraba como principal valor el retorno del argentino Jorge Díaz, quien acusó una grave lesión antes del comienzo del certamen. Pese a un comienzo prometedor, a poco andar las cosas se complican para el equipo. Tras ganar 2 de las últimas 3 Copas América, Argentina llegaba a los Juegos Olímpicos de Ámsterdam 1928 como una de las selecciones favoritas para alzarse con el oro olímpico. Para entonces los primeros clubes y equipos en España y Argentina incorporan la palabra inglesa a sus denominaciones originales. Se formó en 1987, siendo considerada grupo ultra por el Ministerio del Interior de España. Además salían casi a diario informaciones sobre un grupo de presión de empresarios valencianos dispuestos a desprestigiar la figura de Lim y ofrecerse como alternativa para el club, pero siempre desde la sombra y sin mostrar su cara al público.
Nota2: El club, en el año 1996, compró uniformes especiales, para los 50 años, de la marca argentina Nanque, los cuales fueron finalmente descartados. El entrenador, Alejandro Scopelli, había sido internacional con Argentina. Así se agregan Yerson Opazo, Kevin Harbottle, Jaime Grondona, Cristián Suárez, Leonardo Saavedra y Alejandro Vásquez. Para el torneo de Clausura 2006, el equipo se refuerza rotundamente con las contrataciones de Cristián Canío, Daniel González, Fernando Meneses, el argentino Nicolás Diez y el venezolano Giancarlo Maldonado. Puntales de este equipo son Pedro Rivera, Eliecer Brizuela, Cristián Gálvez, Manuel Alarcón, camiseta de uruguay 2022 Danilo Miranda y Luis Medina. Su error hizo posible que poco después Juan Miranda marcase el gol de la victoria para los béticos, que celebraban la tercera Copa del Rey de su historia. Con la salida de Espinoza, el buque se le entrega a otro técnico de casa, el otrora lateral derecho del equipo de Copa Libertadores: Luis Droguett. La camiseta también viene con un ribete negro en el cuello, cuatro estrellas sobre el escudo uruguayo (dos Juegos Olímpicos y dos Copa del Mundo) y una serie de líneas blancas en lo más alto de la espalda.
Llega el volante uruguayo Daniel Pereira y los delanteros bolivianos Milton Coimbra y José Alfredo Castillo. El partido en El Teniente fue electrizante, primero marcaron los ‘piratas’ y en una reacción fantástica, Daniel González y Giancarlo Maldonado desataron la locura en el mundialista. Giancarlo Maldonado seleccionado venezolano y goleador del club en la temporada. El propio Maldonado es la principal baja para el campeonato de Clausura de ese año (el futbolista deja O’Higgins para jugar en el Atlante mexicano). A comienzos de la temporada del año 2000, se producen divergencias con René Serrano que culminan en su remoción como entrenador del equipo. Como todo año de descenso, la realidad del club en la temporada 2001 fue francamente nefasta. Ese año el equipo se conforma prácticamente solo con hombres de la cantera celeste, con excepción del atacante Luis Flores Abarca quien provenía de Palestino. Para el torneo de Torneo de Apertura se contrata a los jugadores argentinos Federico Martorell, José Luis Villagra y Javier Ignacio García, Carlos Carmona, Joan Henríquez, Felipe Flores y Marcelo Medina.
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